(2E)-Tetradecenoyl-CoA (PAMDB000542)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 1/22/2018 12:54:54 PM | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolite ID | PAMDB000542 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | (2E)-Tetradecenoyl-CoA | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description: | (2E)-Tetradecenoyl-CoA is an intermediate in fatty acid metabolism, the substrate of the enzymes acyl-CoA oxidase and Oxidoreductases [EC 1.3.3.6-1.3.99.-] and enzymes acyl-CoA dehydrogenase, long-chain-acyl-CoA dehydrogenase [EC 1.3.99.3-1.3.99.13];It is an intermediate in fatty acid elongation, being the substrate of the enzyme trans-2-enoyl-CoA reductase (NADPH) [EC 1.3.1.38]. (KEGG) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C35H60N7O17P3S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight: | 975.874 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight: | 975.297923755 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | MBCVYCOKMMMWLX-IKUURZALSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C35H60N7O17P3S/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-26(44)63-19-18-37-25(43)16-17-38-33(47)30(46)35(2,3)21-56-62(53,54)59-61(51,52)55-20-24-29(58-60(48,49)50)28(45)34(57-24)42-23-41-27-31(36)39-22-40-32(27)42/h14-15,22-24,28-30,34,45-46H,4-13,16-21H2,1-3H3,(H,37,43)(H,38,47)(H,51,52)(H,53,54)(H2,36,39,40)(H2,48,49,50)/b15-14+/t24-,28-,29-,30?,34-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 38795-33-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | {[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-2-({[hydroxy({[hydroxy(3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-{[2-({2-[(2E)-tetradec-2-enoylsulfanyl]ethyl}carbamoyl)ethyl]carbamoyl}propoxy)phosphoryl]oxy})phosphoryl]oxy}methyl)oxolan-3-yl]oxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-[({hydroxy[hydroxy(3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-{[2-({2-[(2E)-tetradec-2-enoylsulfanyl]ethyl}carbamoyl)ethyl]carbamoyl}propoxy)phosphoryl]oxyphosphoryl}oxy)methyl]oxolan-3-yl]oxyphosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | CCCCCCCCCCC\C=C\C(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C(O)C(C)(C)COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1OP(O)(O)=O)N1C=NC2=C1N=CN=C2N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Taxonomy Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as long-chain 2-enoyl coas. These are organic compounds containing a coenzyme A substructure linked to a long-chain 2-enoyl chain of 13 to 21 carbon atoms. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Fatty acyl thioesters | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Long-chain 2-enoyl CoAs | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Adenosine triphosphate + Coenzyme A + Hydrogen ion + Tetradecenoate (N-C14:1) > Adenosine monophosphate + Hydrogen ion + Pyrophosphate + (2E)-Tetradecenoyl-CoA (S)-3-Hydroxytetradecanoyl-CoA <> Water + (2E)-Tetradecenoyl-CoA FAD + Tetradecanoyl-CoA <> FADH2 + (2E)-Tetradecenoyl-CoA Water + (2E)-Tetradecenoyl-CoA > Coenzyme A + Hydrogen ion + Tetradecenoate (N-C14:1) (S)-3-Hydroxydodecanoyl-CoA > (2E)-Tetradecenoyl-CoA + Water Tetradecanoyl-CoA + electron-transfer flavoprotein > (2E)-Tetradecenoyl-CoA + Reduced electron-transfer flavoprotein Lauroyl-CoA + electron-transfer flavoprotein > (2E)-Tetradecenoyl-CoA + Reduced electron-transfer flavoprotein (S)-3-Hydroxytetradecanoyl-CoA > (2E)-Tetradecenoyl-CoA | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways: |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in 3-hydroxyacyl-CoA dehydrogenase activity
- Specific function:
- Catalyzes the formation of an hydroxyacyl-CoA by addition of water on enoyl-CoA. Also exhibits 3-hydroxyacyl-CoA epimerase and 3-hydroxyacyl-CoA dehydrogenase activities. Involved in the aerobic and anaerobic degradation of long-chain fatty acids
- Gene Name:
- fadB
- Locus Tag:
- PA3014
- Molecular weight:
- 77 kDa
Reactions
(S)-3-hydroxyacyl-CoA + NAD(+) = 3-oxoacyl-CoA + NADH. |
(3S)-3-hydroxyacyl-CoA = trans-2(or 3)-enoyl-CoA + H(2)O. |
(S)-3-hydroxybutanoyl-CoA = (R)-3-hydroxybutanoyl-CoA. |
(3Z)-dodec-3-enoyl-CoA = (2E)-dodec-2-enoyl-CoA. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the esterification, concomitant with transport, of exogenous long-chain fatty acids into metabolically active CoA thioesters for subsequent degradation or incorporation into phospholipids
- Gene Name:
- fadD
- Locus Tag:
- PA3299
- Molecular weight:
- 61.7 kDa
Reactions
ATP + a long-chain fatty acid + CoA = AMP + diphosphate + an acyl-CoA. |
- General function:
- Involved in acyl-CoA dehydrogenase activity
- Specific function:
- Catalyzes the dehydrogenation of acyl-CoA
- Gene Name:
- fadE
- Locus Tag:
- PA2815
- Molecular weight:
- 88.8 kDa
Reactions
An acyl-CoA + FAD = a dehydrogenated acyl-CoA + FADH(2). |
- General function:
- Involved in acyl-CoA hydrolase activity
- Specific function:
- Can hydrolyze a broad range of acyl-CoA thioesters. Its physiological function is not known
- Gene Name:
- tesB
- Locus Tag:
- PA3942
- Molecular weight:
- 32.9 kDa