Hexanoyl-CoA (PAMDB000467)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 1/22/2018 12:54:54 PM | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolite ID | PAMDB000467 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Hexanoyl-CoA | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description: | Hexanoyl-CoA is a fatty acid coenzyme A derivative that can be involved in the biosynthesis and oxidation of fatty acids. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C27H46N7O17P3S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight: | 865.677 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight: | 865.188373307 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | OEXFMSFODMQEPE-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C27H46N7O17P3S/c1-4-5-6-7-18(36)55-11-10-29-17(35)8-9-30-25(39)22(38)27(2,3)13-48-54(45,46)51-53(43,44)47-12-16-21(50-52(40,41)42)20(37)26(49-16)34-15-33-19-23(28)31-14-32-24(19)34/h14-16,20-22,26,37-38H,4-13H2,1-3H3,(H,29,35)(H,30,39)(H,43,44)(H,45,46)(H2,28,31,32)(H2,40,41,42) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 5060-32-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | {[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-[({[({3-[(2-{[2-(hexanoylsulfanyl)ethyl]carbamoyl}ethyl)carbamoyl]-3-hydroxy-2,2-dimethylpropoxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy](hydroxy)phosphoryl}oxy)methyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-{[({3-[(2-{[2-(hexanoylsulfanyl)ethyl]carbamoyl}ethyl)carbamoyl]-3-hydroxy-2,2-dimethylpropoxy(hydroxy)phosphoryl}oxy(hydroxy)phosphoryl)oxy]methyl}-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxyphosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | CCCCCC(=O)SCCN=C(O)CCN=C(O)C(O)C(C)(C)COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC1OC(C(O)C1OP(O)(O)=O)N1C=NC2=C(N)N=CN=C12 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Taxonomy Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as 2,3,4-saturated fatty acyl coas. These are acyl-CoAs carrying a 2,3,4-saturated fatty acyl chain. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Fatty acyl thioesters | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | 2,3,4-saturated fatty acyl CoAs | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Adenosine triphosphate + Coenzyme A + Hydrogen ion + Hexanoate (N-C6:0) > Adenosine monophosphate + Hydrogen ion + Hexanoyl-CoA + Pyrophosphate Acetyl-CoA + Hexanoate (N-C6:0) > Acetic acid + Hexanoyl-CoA Acetyl-CoA + Hexanoyl-CoA <> 3-Oxooctanoyl-CoA + Coenzyme A FAD + Hexanoyl-CoA <> FADH2 + trans-2-Hexenoyl-CoA Water + Hexanoyl-CoA > Coenzyme A + Hydrogen ion + Hexanoate (N-C6:0) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways: |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Pullman, Maynard E. Convenient and versatile method for the purification of CoA thiol esters. Analytical Biochemistry (1973), 54(1), 188-98. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in acetyl-CoA C-acyltransferase activity
- Specific function:
- Catalyzes the final step of fatty acid oxidation in which acetyl-CoA is released and the CoA ester of a fatty acid two carbons shorter is formed. Involved in the aerobic and anaerobic degradation of long-chain fatty acids
- Gene Name:
- fadA
- Locus Tag:
- PA3013
- Molecular weight:
- 41.6 kDa
Reactions
Acyl-CoA + acetyl-CoA = CoA + 3-oxoacyl-CoA. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the esterification, concomitant with transport, of exogenous long-chain fatty acids into metabolically active CoA thioesters for subsequent degradation or incorporation into phospholipids
- Gene Name:
- fadD
- Locus Tag:
- PA3299
- Molecular weight:
- 61.7 kDa
Reactions
ATP + a long-chain fatty acid + CoA = AMP + diphosphate + an acyl-CoA. |
- General function:
- Involved in acyl-CoA dehydrogenase activity
- Specific function:
- Catalyzes the dehydrogenation of acyl-CoA
- Gene Name:
- fadE
- Locus Tag:
- PA2815
- Molecular weight:
- 88.8 kDa
Reactions
An acyl-CoA + FAD = a dehydrogenated acyl-CoA + FADH(2). |
- General function:
- Involved in acyl-CoA hydrolase activity
- Specific function:
- Can hydrolyze a broad range of acyl-CoA thioesters. Its physiological function is not known
- Gene Name:
- tesB
- Locus Tag:
- PA3942
- Molecular weight:
- 32.9 kDa