Dodecanoate (N-C12:0) (PAMDB001617)
| Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 1/22/2018 12:54:54 PM | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolite ID | PAMDB001617 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | Dodecanoate (N-C12:0) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description: | Dodecanoate (n-c12:0) belongs to the class of Carboxylic Acid Salts. These are ionic derivatives of carboxylic acid. (inferred from compound structure) Dodecanoic acid, also known as lauric acid is a saturated fatty acid with a 12-carbon atom chain, thus falling into the medium chain fatty acids. It is a white, powdery solid with a faint odor of bay oil or soap. (Wikipedia) In plants and bacteria like Pseudomonas aeruginosa, dodecanoate is a by-product in one palmitate biosynthesis pathway. (EcoCyc) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |
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| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C12H23O2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight: | 199.3098 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight: | 199.16980498 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14)/p-1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | dodecanoate | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | laurate | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | CCCCCCCCCCCC([O-])=O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as medium-chain fatty acids. These are fatty acids with an aliphatic tail that contains between 4 and 12 carbon atoms. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Fatty Acyls | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Fatty acids and conjugates | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Medium-chain fatty acids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | -1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Membrane | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | Adenosine triphosphate + Coenzyme A + Dodecanoate (N-C12:0) + Hydrogen ion > Adenosine monophosphate + Lauroyl-CoA + Hydrogen ion + Pyrophosphate acyl carrier protein + Adenosine triphosphate + Dodecanoate (N-C12:0) > Adenosine monophosphate + Dodecanoyl-ACP (n-C12:0ACP) + Pyrophosphate Dodecanoyl-ACP (n-C12:0ACP) + Water > acyl carrier protein + Dodecanoate (N-C12:0) + Hydrogen ion Lauroyl-CoA + Water > Coenzyme A + Dodecanoate (N-C12:0) + Hydrogen ion 1-Acyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (N-C12:0) + Water > Dodecanoate (N-C12:0) + Glycerylphosphorylethanolamine + Hydrogen ion 1-Acyl-sn-glycero-3-phosphoglycerol (N-C12:0) + Water > Dodecanoate (N-C12:0) + Glycerophosphoglycerol + Hydrogen ion 1-Dodecanoyl-sn-glycerol 3-phosphate + Water > Dodecanoate (N-C12:0) + Glycerol 3-phosphate + Hydrogen ion Dodecanoly-phosphate (n-C12:0) + Water > Dodecanoate (N-C12:0) +2 Hydrogen ion + Phosphate 2-Acyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (N-C12:0) + Adenosine triphosphate + Dodecanoate (N-C12:0) > Adenosine monophosphate + PE(14:0/14:0) + Pyrophosphate 2-Acyl-sn-glycero-3-phosphoglycerol (n-C12:0) + Adenosine triphosphate + Dodecanoate (N-C12:0) > Adenosine monophosphate + PG(12:0/12:0) + Pyrophosphate Water + PA(16:0/16:0) > 1-Dodecanoyl-sn-glycerol 3-phosphate + Dodecanoate (N-C12:0) + Hydrogen ion Water + PA(16:0/16:0) > 2-dodecanoyl-sn-glycerol 3-phosphate + Dodecanoate (N-C12:0) Water + PE(14:0/14:0) > 1-Acyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (N-C12:0) + Dodecanoate (N-C12:0) + Hydrogen ion Water + PE(14:0/14:0) > 2-Acyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (N-C12:0) + Dodecanoate (N-C12:0) + Hydrogen ion Water + PG(12:0/12:0) > 1-Acyl-sn-glycero-3-phosphoglycerol (N-C12:0) + Dodecanoate (N-C12:0) + Hydrogen ion Water + PG(12:0/12:0) > 2-Acyl-sn-glycero-3-phosphoglycerol (n-C12:0) + Dodecanoate (N-C12:0) + Hydrogen ion 2-Acyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (N-C12:0) + Water > Dodecanoate (N-C12:0) + Glycerylphosphorylethanolamine + Hydrogen ion 2-Acyl-sn-glycero-3-phosphoglycerol (n-C12:0) + Water > Dodecanoate (N-C12:0) + Glycerophosphoglycerol + Hydrogen ion 2-dodecanoyl-sn-glycerol 3-phosphate + Water > Dodecanoate (N-C12:0) + Glycerol 3-phosphate +2 Hydrogen ion | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: |
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| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Lipid transport and metabolism
- Specific function:
- 2-lysophosphatidylcholine + H(2)O = glycerophosphocholine + a carboxylate
- Gene Name:
- pldB
- Locus Tag:
- PA5089
- Molecular weight:
- 83.4 kDa
Reactions
| 2-lysophosphatidylcholine + H(2)O = glycerophosphocholine + a carboxylate. |
- General function:
- Involved in hydrolase activity
- Specific function:
- Hydrolyzes only long chain acyl thioesters (C12-C18). Specificity similar to chymotrypsin
- Gene Name:
- tesA
- Locus Tag:
- PA2856
- Molecular weight:
- 21 kDa
Reactions
| 2-lysophosphatidylcholine + H(2)O = glycerophosphocholine + a carboxylate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the esterification, concomitant with transport, of exogenous long-chain fatty acids into metabolically active CoA thioesters for subsequent degradation or incorporation into phospholipids
- Gene Name:
- fadD
- Locus Tag:
- PA3299
- Molecular weight:
- 61.7 kDa
Reactions
| ATP + a long-chain fatty acid + CoA = AMP + diphosphate + an acyl-CoA. |
- General function:
- Involved in acyl-CoA hydrolase activity
- Specific function:
- Can hydrolyze a broad range of acyl-CoA thioesters. Its physiological function is not known
- Gene Name:
- tesB
- Locus Tag:
- PA3942
- Molecular weight:
- 32.9 kDa
- General function:
- Involved in fatty acid biosynthetic process
- Specific function:
- Carrier of the growing fatty acid chain in fatty acid biosynthesis
- Gene Name:
- acpP
- Locus Tag:
- PA2966
- Molecular weight:
- 8.7 kDa