alpha-D-Glucose (PAMDB000492)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 1/22/2018 12:54:54 PM | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolite ID | PAMDB000492 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | alpha-D-Glucose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description: | Alpha-D-Glucose is a primary source of energy for living organisms. It is naturally occurring and is found in fruits and other parts of plants in its free state. Alpha-D-Glucose is an intermediate in glycolysis/gluconeogenesis pathway where it is converted to beta-D-glucose via galactose-1-epimerase (mutarotase) (EC:5.1.3.3). It is also involved in several other metabolic pathways: fructose and mannose metabolism, galactose metabolism, starch and sucrose metabolism and amino sugar and nucleotide sugar metabolism. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C6H12O6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight: | 180.1559 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight: | 180.063388116 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | WQZGKKKJIJFFOK-DVKNGEFBSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6+/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 492-62-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (2S,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | α-glucose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Taxonomy Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as monosaccharides. These are compounds containing one carbohydrate unit not glycosidically linked to another such unit, and no set of two or more glycosidically linked carbohydrate units. Monosaccharides have the general formula CnH2nOn. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Monosaccharides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Monosaccharides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | 146 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | D-Maltose + Water <>2 alpha-D-Glucose Sucrose + Water <> beta-D-Fructose + alpha-D-Glucose alpha-D-Glucose <> D-Fructose Glucose 1-phosphate + Water <> alpha-D-Glucose + Phosphate alpha-D-Glucose <> b-D-Glucose alpha-Lactose + Water <> alpha-D-Glucose + D-Galactose Adenosine triphosphate + alpha-D-Glucose <> ADP + Glucose 6-phosphate D-Glucoside + Water <> ROH + alpha-D-Glucose Neohancoside D + Water <> beta-D-Fructose + alpha-D-Glucose Trehalose + Water > b-D-Glucose + alpha-D-Glucose α,α-trehalose + Water > alpha-D-Glucose + Beta-D-Glucose + b-D-Glucose alpha-D-Glucose + HPr - phosphorylated > α-D-glucose 6-phosphate + HPr + Mannose 6-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Simmons, Blake A.; Volponi, Joanne V.; Ingersoll, David; Walker, Andrew. Conversion of sucrose to b-D-glucose using three-stage immobilized enzyme process. U.S. (2007), 12pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in glucokinase activity
- Specific function:
- Not highly important in Pseudomonas aeruginosa as glucose is transported into the cell by the PTS system already as glucose 6-phosphate
- Gene Name:
- glk
- Locus Tag:
- PA3193
- Molecular weight:
- 34.6 kDa
Reactions
ATP + D-glucose = ADP + D-glucose 6-phosphate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Provides the cells with the ability to utilize trehalose at high osmolarity by splitting it into glucose molecules that can subsequently be taken up by the phosphotransferase-mediated uptake system
- Gene Name:
- treA
- Locus Tag:
- PA2416
- Molecular weight:
- 61.2 kDa
Reactions
Alpha,alpha-trehalose + H(2)O = 2 D-glucose. |
- General function:
- Involved in hydrolase activity, hydrolyzing O-glycosyl compounds
- Specific function:
- Hydrolysis of terminal, non-reducing beta-D- glucosyl residues with release of beta-D-glucose
- Gene Name:
- bglX
- Locus Tag:
- PA1726
- Molecular weight:
- 83 kDa
Reactions
Hydrolysis of terminal, non-reducing beta-D-glucosyl residues with release of beta-D-glucose. |