Caprylic acid (PAMDB000140)
Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 1/22/2018 12:54:54 PM | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolite ID | PAMDB000140 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Caprylic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description: | Caprylic acid belongs to the class of Straight Chain Fatty Acids. These are fatty acids with a straight aliphatic chain. (inferred from compound structure). Caprylic acid is the common name for the eight-carbon saturated fatty acid known by the systematic name octanoic acid. (WikiPedia). Caprylic acid is an intermediate in lipoate biosynthesis and incorporation II in Pseudomonas aeruginosa. It is a substrate for lipoate-protein ligase A which catalyzes the chemical reaction a [lipoyl-carrier protein]-L-lysine + caprylic acid + ATP -> a [lipoyl-carrier protein] N6-octanoyl-L-lysine + AMP + diphosphate + H+. It is also a substrate for acyl-ACP synthetase in the reaction caprylic acid + a holo-[acyl-carrier protein] + ATP ??an octanoyl-[acp] + AMP + diphosphate (EcoCyc compound: CPD-195). | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C8H16O2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight: | 144.2114 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight: | 144.115029756 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C8H16O2/c1-2-3-4-5-6-7-8(9)10/h2-7H2,1H3,(H,9,10) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 124-07-2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | octanoic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | caprylic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | CCCCCCCC(O)=O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Taxonomy Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as medium-chain fatty acids. These are fatty acids with an aliphatic tail that contains between 4 and 12 carbon atoms. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Fatty Acyls | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Fatty acids and conjugates | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Medium-chain fatty acids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Liquid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | 16.5 °C | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Adenosine triphosphate + Coenzyme A + Hydrogen ion + Caprylic acid > Adenosine monophosphate + Hydrogen ion + Octanoyl-CoA + Pyrophosphate acyl carrier protein + Adenosine triphosphate + Caprylic acid > Adenosine monophosphate + Octanoyl-ACP (n-C8:0ACP) + Pyrophosphate Water + Octanoyl-ACP (n-C8:0ACP) > acyl carrier protein + Hydrogen ion + Caprylic acid Water + Octanoyl-CoA > Coenzyme A + Hydrogen ion + Caprylic acid Adenosine triphosphate + Hydrogen ion + Caprylic acid > Adenosine monophosphate + octanoate (protein bound) + Pyrophosphate Caprylic acid + Adenosine triphosphate + a [lipoyl-carrier protein]-L-lysine > Hydrogen ion + Pyrophosphate + Adenosine monophosphate + Protein N6-(octanoyl)lysine Caprylic acid + Adenosine triphosphate + Coenzyme A > Adenosine monophosphate + Octanoyl-CoA + Octanoyl-CoA Caprylic acid + a holo-[acyl-carrier protein] + Adenosine triphosphate > Octanoyl-[acyl-carrier protein] + Adenosine monophosphate + Pyrophosphate | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways: | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Caprylic acid. Jpn. Kokai Tokkyo Koho (1983), 4 pp. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the esterification, concomitant with transport, of exogenous long-chain fatty acids into metabolically active CoA thioesters for subsequent degradation or incorporation into phospholipids
- Gene Name:
- fadD
- Locus Tag:
- PA3299
- Molecular weight:
- 61.7 kDa
Reactions
ATP + a long-chain fatty acid + CoA = AMP + diphosphate + an acyl-CoA. |
- General function:
- Involved in acyl-CoA hydrolase activity
- Specific function:
- Can hydrolyze a broad range of acyl-CoA thioesters. Its physiological function is not known
- Gene Name:
- tesB
- Locus Tag:
- PA3942
- Molecular weight:
- 32.9 kDa
- General function:
- Involved in fatty acid biosynthetic process
- Specific function:
- Carrier of the growing fatty acid chain in fatty acid biosynthesis
- Gene Name:
- acpP
- Locus Tag:
- PA2966
- Molecular weight:
- 8.7 kDa