Taurine (PAMDB000106)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 1/22/2018 12:54:54 PM | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolite ID | PAMDB000106 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Taurine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description: | Taurine is a sulfur amino acid like methionine, cystine, cysteine and homocysteine. It is a lesser-known amino acid because it is not incorporated into the structural building blocks of protein. Taurine has many diverse biological functions serving as a stabilizer of cell membranes and a facilitator in the transport of ions such as sodium, potassium, calcium and magnesium. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C2H7NO3S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight: | 125.147 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight: | 125.014663785 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C2H7NO3S/c3-1-2-7(4,5)6/h1-3H2,(H,4,5,6) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 107-35-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 2-aminoethane-1-sulfonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | taurine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | NCCS(O)(=O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Taxonomy Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as sulfonic acids. These are compounds containing the sulfonic acid group, which has the general structure RS(=O)2OH (R is not a hydrogen atom). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Sulfonic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Sulfonic acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Sulfonic acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | 300 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Adenosine triphosphate + Water + Taurine > ADP + Hydrogen ion + Phosphate + Taurine Adenosine triphosphate + Water + Taurine > ADP + Hydrogen ion + Phosphate + Taurine alpha-Ketoglutarate + Oxygen + Taurine <> Aminoacetaldehyde + Carbon dioxide + Hydrogen ion + Sulfite + Succinic acid Cysteic acid <> Taurine + Carbon dioxide (5-L-Glutamyl)-peptide + Taurine <> Peptide + 5-L-Glutamyl-taurine Taurine + alpha-Ketoglutarate + Oxygen <> Sulfite + Aminoacetaldehyde + Succinic acid + Carbon dioxide -->-->Taurine + Oxoglutaric acid + Oxygen > Hydrogen ion + Aminoacetaldehyde + Sulfite + Succinic acid + Carbon dioxide Adenosine triphosphate + Water + Taurine > ADP + Inorganic phosphate + Taurine Adenosine triphosphate + Water + Taurine > ADP + Inorganic phosphate + Taurine Taurine + Oxoglutaric acid + Oxygen > Sulfite + Aminoacetaldehyde + Succinic acid + Carbon dioxide Cysteic acid + Cysteic acid > Taurine + Carbon dioxide Taurine + Oxoglutaric acid + Oxygen > Sulfite + Succinic acid + Aminoacetaldehyde + Carbon dioxide + Sulfite Taurine + Oxoglutaric acid + Oxygen > Sulfite + Succinic acid + Carbon dioxide + Hydrogen ion + Aminoacetaldehyde + Sulfite Taurine + Adenosine triphosphate + Water > Taurine + Adenosine diphosphate + Phosphate + Hydrogen ion + ADP Taurine + Adenosine triphosphate + Water > Taurine + Adenosine diphosphate + Phosphate + Hydrogen ion + ADP | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Hu, Libo; Zhu, Hui; Du, Da-Ming; Xu, Jiaxi. Efficient synthesis of taurine and structurally diverse substituted taurines from aziridines. Journal of Organic Chemistry (2007), 72(12), 4543-4546. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in gamma-glutamyltransferase activity
- Specific function:
- (5-L-glutamyl)-peptide + an amino acid = peptide + 5-L-glutamyl amino acid
- Gene Name:
- ggt
- Locus Tag:
- PA1338
- Molecular weight:
- 59.9 kDa
Reactions
A (5-L-glutamyl)-peptide + an amino acid = a peptide + a 5-L-glutamyl amino acid. |
Glutathione + H(2)O = L-cysteinylglycine + L-glutamate. |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Catalyzes the conversion of taurine and alpha ketoglutarate to sulfite, aminoacetaldehyde and succinate. Required for the utilization of taurine (2-aminoethanesulfonic acid) as an alternative sulfur source. Pentane-sulfonic acid, 3- (N-morpholino)propanesulfonic acid and 1,3-dioxo-2- isoindolineethanesulfonic acid are also substrates for this enzyme
- Gene Name:
- tauD
- Locus Tag:
- PA3935
- Molecular weight:
- 31 kDa
Reactions
Taurine + 2-oxoglutarate + O(2) = sulfite + aminoacetaldehyde + succinate + CO(2). |
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of a binding-protein-dependent transport system for taurine. Probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- tauC
- Locus Tag:
- PA3936
- Molecular weight:
- 29.4 kDa
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Part of the ABC transporter complex TauABC involved in taurine import. Responsible for energy coupling to the transport system
- Gene Name:
- tauB
- Locus Tag:
- PA3937
- Molecular weight:
- 28.8 kDa
Reactions
ATP + H(2)O + taurine(Out) = ADP + phosphate + taurine(In). |
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of a binding-protein-dependent transport system for taurine
- Gene Name:
- tauA
- Locus Tag:
- PA3938
- Molecular weight:
- 35.9 kDa
Transporters
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of a binding-protein-dependent transport system for taurine. Probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- tauC
- Locus Tag:
- PA3936
- Molecular weight:
- 29.4 kDa
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Part of the ABC transporter complex TauABC involved in taurine import. Responsible for energy coupling to the transport system
- Gene Name:
- tauB
- Locus Tag:
- PA3937
- Molecular weight:
- 28.8 kDa
Reactions
ATP + H(2)O + taurine(Out) = ADP + phosphate + taurine(In). |
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of a binding-protein-dependent transport system for taurine
- Gene Name:
- tauA
- Locus Tag:
- PA3938
- Molecular weight:
- 35.9 kDa