Palmitic acid (PAMDB000091)
Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 1/22/2018 12:54:54 PM | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolite ID | PAMDB000091 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Palmitic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description: | Palmitic acid, or hexadecanoic acid is a saturated fatty acids. Palmitic acid is the first fatty acid produced during lipogenesis (fatty acid synthesis) and from which longer fatty acids can be produced. Palmitate negatively feeds back on acetyl-CoA carboxylase (ACC) which is responsible for converting acetyl-CoA to malonyl-CoA which is used to add to the growing acyl chain, thus preventing further palmitate generation. (Wikipedia) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C16H32O2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight: | 256.4241 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight: | 256.240230268 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H,17,18) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 57-10-3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | hexadecanoic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | palmitic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Taxonomy Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as long-chain fatty acids. These are fatty acids with an aliphatic tail that contains between 13 and 21 carbon atoms. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Fatty Acyls | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Fatty acids and conjugates | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Long-chain fatty acids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | 61.8 °C | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Membrane | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Adenosine triphosphate + Coenzyme A + Hydrogen ion + Palmitic acid > Adenosine monophosphate + Hydrogen ion + Palmityl-CoA + Pyrophosphate acyl carrier protein + Adenosine triphosphate + Palmitic acid > Adenosine monophosphate + Palmitoyl-ACP (n-C16:0ACP) + Pyrophosphate Water + Palmitoyl-ACP (n-C16:0ACP) > acyl carrier protein + Hydrogen ion + Palmitic acid Water + Palmityl-CoA > Coenzyme A + Hydrogen ion + Palmitic acid 1-Acyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (N-C16:0) + Water > Glycerylphosphorylethanolamine + Hydrogen ion + Palmitic acid 1-Acyl-sn-glycero-3-phosphoglycerol (N-C16:0) + Water > Glycerophosphoglycerol + Hydrogen ion + Palmitic acid 1-hexadecanoyl-sn-glycerol 3-phosphate + Water > Glycerol 3-phosphate + Hydrogen ion + Palmitic acid core oligosaccharide lipid A + Hydrogen ion + Palmitic acid > Water + hepta-acylated core oligosaccharide lipid A (E. coli) Water + Hexadecanoyl-phosphate (n-C16:0) >2 Hydrogen ion + Palmitic acid + Phosphate 2-Acyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (N-C16:0) + Adenosine triphosphate + Palmitic acid > Adenosine monophosphate + PE(14:0/14:0) + Pyrophosphate 2-Acyl-sn-glycero-3-phosphoglycerol (N-C16:0) + Adenosine triphosphate + Palmitic acid > Adenosine monophosphate + PG(16:0/16:0) + Pyrophosphate Water + PA(16:0/16:0) > 1-hexadecanoyl-sn-glycerol 3-phosphate + Hydrogen ion + Palmitic acid Water + PA(16:0/16:0) > 2-hexadecanoyl-sn-glycerol 3-phosphate + Palmitic acid Water + PE(14:0/14:0) > 1-Acyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (N-C16:0) + Hydrogen ion + Palmitic acid Water + PE(14:0/14:0) > 2-Acyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (N-C16:0) + Hydrogen ion + Palmitic acid Water + PG(16:0/16:0) > 1-Acyl-sn-glycero-3-phosphoglycerol (N-C16:0) + Hydrogen ion + Palmitic acid Water + PG(16:0/16:0) > 2-Acyl-sn-glycero-3-phosphoglycerol (N-C16:0) + Hydrogen ion + Palmitic acid 2-Acyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (N-C16:0) + Water > Glycerylphosphorylethanolamine + Hydrogen ion + Palmitic acid 2-Acyl-sn-glycero-3-phosphoglycerol (N-C16:0) + Water > Glycerophosphoglycerol + Hydrogen ion + Palmitic acid 2-hexadecanoyl-sn-glycerol 3-phosphate + Water > Glycerol 3-phosphate +2 Hydrogen ion + Palmitic acid Adenosine triphosphate + Palmitic acid + Coenzyme A <> Adenosine monophosphate + Palmityl-CoA + Pyrophosphate Palmitic acid + Adenosine triphosphate + Coenzyme A > Palmityl-CoA + Adenosine monophosphate + Pyrophosphate Palmitic acid + Coenzyme A + Adenosine triphosphate > Adenosine monophosphate + Palmityl-CoA | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways: | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Xu, Yan; Ling, Li. A method for preparing conjugated linoleic acid and palmitic acid. Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu (2005), 5 pp. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Lipid transport and metabolism
- Specific function:
- 2-lysophosphatidylcholine + H(2)O = glycerophosphocholine + a carboxylate
- Gene Name:
- pldB
- Locus Tag:
- PA5089
- Molecular weight:
- 83.4 kDa
Reactions
2-lysophosphatidylcholine + H(2)O = glycerophosphocholine + a carboxylate. |
- General function:
- Involved in hydrolase activity
- Specific function:
- Hydrolyzes only long chain acyl thioesters (C12-C18). Specificity similar to chymotrypsin
- Gene Name:
- tesA
- Locus Tag:
- PA2856
- Molecular weight:
- 21 kDa
Reactions
2-lysophosphatidylcholine + H(2)O = glycerophosphocholine + a carboxylate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the esterification, concomitant with transport, of exogenous long-chain fatty acids into metabolically active CoA thioesters for subsequent degradation or incorporation into phospholipids
- Gene Name:
- fadD
- Locus Tag:
- PA3299
- Molecular weight:
- 61.7 kDa
Reactions
ATP + a long-chain fatty acid + CoA = AMP + diphosphate + an acyl-CoA. |
- General function:
- Involved in acyl-CoA hydrolase activity
- Specific function:
- Can hydrolyze a broad range of acyl-CoA thioesters. Its physiological function is not known
- Gene Name:
- tesB
- Locus Tag:
- PA3942
- Molecular weight:
- 32.9 kDa
- General function:
- Involved in fatty acid biosynthetic process
- Specific function:
- Carrier of the growing fatty acid chain in fatty acid biosynthesis
- Gene Name:
- acpP
- Locus Tag:
- PA2966
- Molecular weight:
- 8.7 kDa