N-Acetyl-D-glucosamine (PAMDB000088)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 1/22/2018 12:54:54 PM | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolite ID | PAMDB000088 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | N-Acetyl-D-glucosamine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description: | N-Acetyl-D-Glucosamine (N-acetlyglucosamine) is a monosaccharide derivative of glucose. Chemically it is an amide between glucosamine and acetic acid. A single N-acetlyglucosamine moiety linked to serine or threonine residues on nuclear and cytoplasmic proteins -O-GlcNAc, is an ubiquitous post-translational protein modification. O-GlcNAc modified proteins are involved in sensing the nutrient status of the surrounding cellular environment and adjusting the activity of cellular proteins accordingly. O-GlcNAc initiates a protective response to stress, modulates a cell's capacity to grow and divide, and regulates gene transcription. (PMID 16237703) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C8H15NO6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight: | 221.2078 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight: | 221.089937217 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | OVRNDRQMDRJTHS-DMHSOCPYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8+/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 7512-17-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | N-[(2R,3S,4S,5R,6S)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | N-[(2R,3S,4S,5R,6S)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | [H]OC([H])([H])[C@]1([H])O[C@@]([H])(O[H])[C@@]([H])(N([H])C(=O)C([H])([H])[H])[C@]([H])(O[H])[C@@]1([H])O[H] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Taxonomy Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as n-acyl-alpha-hexosamines. These are carbohydrate derivatives containing a hexose moiety in which the oxygen atom is replaced by an n-acyl group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Aminosaccharides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | N-acyl-alpha-hexosamines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | 210 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Phosphoenolpyruvic acid + N-Acetyl-D-glucosamine > N-Acetyl-D-Glucosamine 6-Phosphate + Pyruvic acid N-Acetyl-D-glucosamine(anhydrous)N-Acetylmuramic acid + Water > N-Acetyl-D-glucosamine + 1,6-Anhydro-N-acetylmuramate N-Acetyl-D-glucosamine(anhydrous)N-Acetylmuramyl-tetrapeptide + Water > N-Acetyl-D-glucosamine + 1,6-Anhydrous-N-Acetylmuramyl-tetrapeptide N-Acetyl-D-glucosamine(anhydrous)N-Acetylmuramyl-tripeptide + Water > N-Acetyl-D-glucosamine + 1,6-Anhydrous-N-Acetylmuramyl-tripeptide N-Acetyl-D-glucosamine + Adenosine triphosphate <> N-Acetyl-D-Glucosamine 6-Phosphate + ADP + Hydrogen ion Diacetylchitobiose-6-phosphate + Water > N-Acetyl-D-glucosamine + N-Acetyl-D-Glucosamine 6-Phosphate Chitobiose + Water <>2 N-Acetyl-D-glucosamine Adenosine triphosphate + N-Acetyl-D-glucosamine <> ADP + N-Acetyl-D-Glucosamine 6-Phosphate Chitin + Water <> N-Acetyl-D-glucosamine + Chitin Protein N(pi)-phospho-L-histidine + N-Acetyl-D-glucosamine <> Protein histidine + N-Acetyl-D-Glucosamine 6-Phosphate a peptidoglycan + Water a peptidoglycan with cleaved N-acetyl-glucosamine + N-Acetyl-D-glucosamine <i>N</i>-acetyl-β-D-glucosamine(anhydrous)-<i>N</i>-acetylmuramate + Water N-Acetyl-D-glucosamine + 1,6-Anhydro-N-acetylmuramate Adenosine triphosphate + Water + N-Acetyl-D-glucosamine > N-Acetyl-D-glucosamine + ADP + Phosphate + Hydrogen ion Adenosine triphosphate + Water + N-Acetyl-D-glucosamine > N-Acetyl-D-glucosamine + ADP + Phosphate + Hydrogen ion | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Zhang, He; Qi, Shanlong; Yang, Shenggui. Production of N-acetyl-D-glucosamine from chitin. Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu (2006), 6pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in protein-N(PI)-phosphohistidine-sugar phosphotransferase activity
- Specific function:
- The phosphoenolpyruvate-dependent sugar phosphotransferase system (sugar PTS), a major carbohydrate active -transport system, catalyzes the phosphorylation of incoming sugar substrates concomitantly with their translocation across the cell membrane. This system is involved in N-acetylglucosamine transport
- Gene Name:
- nagE
- Locus Tag:
- PA3761
- Molecular weight:
- 60.6 kDa
Reactions
Protein EIIA N(pi)-phospho-L-histidine + protein EIIB = protein EIIA + protein EIIB N(pi)-phospho-L-histidine/cysteine. |
Protein EIIB N(pi)-phospho-L-histidine/cysteine + sugar = protein EIIB + sugar phosphate. |
- General function:
- Involved in beta-N-acetylhexosaminidase activity
- Specific function:
- Cleaves GlcNAc linked beta-1,4 to MurNAc tripeptides
- Gene Name:
- nagZ
- Locus Tag:
- PA3005
- Molecular weight:
- 36.1 kDa
Reactions
Hydrolysis of terminal non-reducing N-acetyl-D-hexosamine residues in N-acetyl-beta-D-hexosaminides. |
Transporters
- General function:
- Involved in protein-N(PI)-phosphohistidine-sugar phosphotransferase activity
- Specific function:
- The phosphoenolpyruvate-dependent sugar phosphotransferase system (sugar PTS), a major carbohydrate active -transport system, catalyzes the phosphorylation of incoming sugar substrates concomitantly with their translocation across the cell membrane. This system is involved in N-acetylglucosamine transport
- Gene Name:
- nagE
- Locus Tag:
- PA3761
- Molecular weight:
- 60.6 kDa
Reactions
Protein EIIA N(pi)-phospho-L-histidine + protein EIIB = protein EIIA + protein EIIB N(pi)-phospho-L-histidine/cysteine. |
Protein EIIB N(pi)-phospho-L-histidine/cysteine + sugar = protein EIIB + sugar phosphate. |