Guanosine (PAMDB000052)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 1/22/2018 12:54:54 PM | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolite ID | PAMDB000052 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Guanosine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description: | Guanosine is a nucleoside comprising guanine attached to a ribose (ribofuranose) ring via a beta-N9-glycosidic bond. Guanosine can be phosphorylated to become GMP (guanosine monophosphate), cGMP (cyclic guanosine monophosphate), GDP (guanosine diphosphate) and GTP (guanosine triphosphate). (Wikipedia) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C10H13N5O5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight: | 283.2407 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight: | 283.091668551 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 118-00-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6,9-dihydro-1H-purin-6-one | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | guanosine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O)C(=O)N1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Taxonomy Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as purine nucleosides. These are compounds comprising a purine base attached to a ribosyl or deoxyribosyl moiety. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Purine nucleosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Purine nucleosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | 239 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Guanosine monophosphate + Water > Guanosine + Phosphate Guanosine + Phosphate <> Guanine + Ribose-1-phosphate Guanosine triphosphate + Water > Guanosine + Triphosphate Adenosine triphosphate + Guanosine > ADP + Guanosine monophosphate + Hydrogen ion Guanosine 3'-phosphate + Water > Guanosine + Phosphate Adenosine triphosphate + Guanosine <> ADP + Guanosine monophosphate Guanosine + Water <> Guanine + Ribose Guanosine + Phosphate <> Guanine + alpha-D-Ribose 1-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways: |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Tang, Shengrong; Huang, Weihong; Hou, Zuorong. Process of guanosine production by fermentation. Gongye Weishengwu (1998), 28(4), 11-16. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in hydrolase activity
- Specific function:
- Nucleotidase with a broad substrate specificity as it can dephosphorylate various ribo- and deoxyribonucleoside 5'- monophosphates and ribonucleoside 3'-monophosphates with highest affinity to 3'-AMP. Also hydrolyzes polyphosphate (exopolyphosphatase activity) with the preference for short-chain- length substrates (P20-25). Might be involved in the regulation of dNTP and NTP pools, and in the turnover of 3'-mononucleotides produced by numerous intracellular RNases (T1, T2, and F) during the degradation of various RNAs. Also plays a significant physiological role in stress-response and is required for the survival of Pseudomonas aeruginosa in stationary growth phase
- Gene Name:
- surE
- Locus Tag:
- PA3625
- Molecular weight:
- 26.4 kDa
Reactions
A 5'-ribonucleotide + H(2)O = a ribonucleoside + phosphate. |
A 3'-ribonucleotide + H(2)O = a ribonucleoside + phosphate. |
(Polyphosphate)(n) + H(2)O = (polyphosphate)(n-1) + phosphate. |
- General function:
- Involved in acid phosphatase activity
- Specific function:
- Dephosphorylates several organic phosphomonoesters and catalyzes the transfer of low-energy phosphate groups from phosphomonoesters to hydroxyl groups of various organic compounds. Preferentially acts on aryl phosphoesters. Might function as a broad-spectrum dephosphorylating enzyme able to scavenge both 3'- and 5'-nucleotides and also additional organic phosphomonoesters
- Gene Name:
- aphA
- Locus Tag:
- PA1409
- Molecular weight:
- 38 kDa
Reactions
A phosphate monoester + H(2)O = an alcohol + phosphate. |
- General function:
- Involved in magnesium ion binding
- Specific function:
- dGTPase preferentially hydrolyzes dGTP over the other canonical NTPs
- Gene Name:
- dgt
- Locus Tag:
- PA1124
- Molecular weight:
- 56.7 kDa
Reactions
dGTP + H(2)O = deoxyguanosine + triphosphate. |