beta-D-Glucose 6-phosphate (PAMDB000506)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 1/22/2018 12:54:54 PM | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolite ID | PAMDB000506 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | beta-D-Glucose 6-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description: | Beta-D-Glucose 6 phosphate (b-G6P) is the beta-anomer of glucose-6-phosphate. There are two anomers of glucose 6 phosphate, the alpha anomer and the beta anomer. Specifically, beta-D-Glucose 6-phosphate is glucose sugar phosphorylated on carbon 6. It is a very common metabolite in cells as the vast majority of glucose entering a cell will become phosphorylated in this way. The primary reason for the immediate phosphorylation of glucose is to prevent diffusion out of the cell. The phosphorylation adds a charged phosphate group so the glucose 6-phosphate cannot easily cross the cell membrane. b-G6P is involved in the glycolysis, gluconeogenesis, pentose phosphate, and glycogen and sucrose metabolic pathways [Kegg ID: C01172]. Beta-D-Glucose 6 phosphate can be generated through beta-D-fructose phosphate or alpha-D-glucose 6 phosphate (via glucose-6-phosphate isomerase) or beta-D glucose (via hexokinase). It can then be sent off to the pentose phosphate pathway which generates the useful cofactor NADPH as well as ribulose 5-phosphate, a carbon source for the synthesis of other molecules. Alternately if the cell needs energy or carbon skeletons for synthesis then glucose 6-phosphate is targeted for glycolysis. A third route is to have glucose 6 phosphate stored or converted to glycogen. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C6H13O9P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight: | 260.1358 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight: | 260.029718526 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | NBSCHQHZLSJFNQ-VFUOTHLCSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C6H13O9P/c7-3-2(1-14-16(11,12)13)15-6(10)5(9)4(3)8/h2-10H,1H2,(H2,11,12,13)/t2-,3-,4+,5-,6-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | {[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methoxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | β-D-glucose 6-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | O[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Taxonomy Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as monosaccharide phosphates. These are monosaccharides comprising a phosphated group linked to the carbohydrate unit. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Monosaccharides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Monosaccharide phosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Adenosine triphosphate + b-D-Glucose <> ADP + beta-D-Glucose 6-phosphate beta-D-Glucose 1-phosphate <> beta-D-Glucose 6-phosphate beta-D-Glucose 6-phosphate + NADP <> 6-Phosphonoglucono-D-lactone + NADPH + Hydrogen ion Glucose 6-phosphate + Alpha-D-glucose 6-phosphate <> beta-D-Glucose 6-phosphate beta-D-Glucose 6-phosphate <> beta-D-Fructose 6-phosphate Arbutin 6-phosphate + Water <> Hydroquinone + beta-D-Glucose 6-phosphate Salicin 6-phosphate + Water <> Salicyl alcohol + beta-D-Glucose 6-phosphate Alpha-D-glucose 6-phosphate > beta-D-Glucose 6-phosphate beta-D-Glucose 6-phosphate + NADP > 6-Phosphonoglucono-D-lactone + NADPH + Hydrogen ion + NADPH beta-D-Glucose 6-phosphate > Fructose 6-phosphate + Fructose 6-phosphate D-tagatofuranose 6-phosphate > beta-D-Glucose 6-phosphate beta-D-Glucose 6-phosphate <> Beta-D-Glucose + Adenosine triphosphate + b-D-Glucose > Hydrogen ion + Adenosine diphosphate + beta-D-Glucose 6-phosphate + ADP D-Glucose + Adenosine triphosphate > Hydrogen ion + Adenosine diphosphate + beta-D-Glucose 6-phosphate + ADP beta-D-Glucose 6-phosphate > β-D-glucose 1-phosphate Beta-D-Glucose + HPr - phosphorylated + b-D-Glucose > beta-D-Glucose 6-phosphate + HPr | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in glucose-6-phosphate isomerase activity
- Specific function:
- D-glucose 6-phosphate = D-fructose 6- phosphate
- Gene Name:
- pgi
- Locus Tag:
- PA4732
- Molecular weight:
- 61.9 kDa
Reactions
D-glucose 6-phosphate = D-fructose 6-phosphate. |
- General function:
- Involved in glucokinase activity
- Specific function:
- Not highly important in Pseudomonas aeruginosa as glucose is transported into the cell by the PTS system already as glucose 6-phosphate
- Gene Name:
- glk
- Locus Tag:
- PA3193
- Molecular weight:
- 34.6 kDa
Reactions
ATP + D-glucose = ADP + D-glucose 6-phosphate. |
- General function:
- Involved in glucose-6-phosphate dehydrogenase activity
- Specific function:
- D-glucose 6-phosphate + NADP(+) = D-glucono- 1,5-lactone 6-phosphate + NADPH
- Gene Name:
- zwf
- Locus Tag:
- PA3183
- Molecular weight:
- 55.6 kDa
Reactions
D-glucose 6-phosphate + NADP(+) = 6-phospho-D-glucono-1,5-lactone + NADPH. |