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D-Maltose (PAMDB000065)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 1/22/2018 12:54:54 PM | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolite ID | PAMDB000065 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | D-Maltose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description: | Maltose, or malt sugar, is a disaccharide formed from two units of glucose joined with an alpha (1->4) linkage. It is the second member of an important biochemical series of glucose chains. The addition of another glucose unit yields maltotriose, Further additions will produce dextrins, also called maltodextrins, and eventually starch. Maltose can be broken down into two glucose molecules by hydrolysis in living organisms. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C12H22O11 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight: | 342.2965 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight: | 342.116211546 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | GUBGYTABKSRVRQ-DKBJLJRDSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)6(16)9(19)12(22-3)23-10-4(2-14)21-11(20)8(18)7(10)17/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6+,7-,8+,9-,10-,11+,12-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 69-79-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-{[(2R,3S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy}oxane-3,4,5-triol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-{[(2R,3S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy}oxane-3,4,5-triol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Taxonomy Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as o-glycosyl compounds. These are glycoside in which a sugar group is bonded through one carbon to another group via a O-glycosidic bond. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Glycosyl compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | O-glycosyl compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | 102-103 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Phosphoenolpyruvic acid + D-Maltose > Maltose 6'-phosphate + Pyruvic acid Adenosine triphosphate + Water + D-Maltose > ADP + Hydrogen ion + D-Maltose + Phosphate Adenosine triphosphate + Water + D-Maltose > ADP + Hydrogen ion + D-Maltose + Phosphate Acetyl-CoA + D-Maltose <> Acetyl-maltose + Coenzyme A D-Maltose + Maltotriose > D-Glucose + Maltotetraose D-Maltose + Maltotetraose > D-Glucose + Maltopentaose D-Maltose + Maltohexaose > D-Glucose + Maltoheptaose D-Maltose + Maltopentaose > D-Glucose + Maltohexaose D-Maltose + Water <>2 alpha-D-Glucose Protein N(pi)-phospho-L-histidine + D-Maltose <> Protein histidine + Maltose 6'-phosphate 1,4-alpha-D-glucan + D-Glucose <> D-Maltose -->-->Maltotriose + D-Maltose <> Maltotetraose + b-D-Glucose Maltotriose + Water > D-Maltose + D-Glucose Adenosine triphosphate + Water + D-Maltose > ADP + Inorganic phosphate + D-Maltose Adenosine triphosphate + Water + D-Maltose > ADP + Inorganic phosphate + D-Maltose D-Maltose + Adenosine triphosphate + Water > D-Maltose + Phosphate + Hydrogen ion + Adenosine diphosphate + ADP | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Pedersen, Sven; Vang Hendriksen, Hanne. Method for production of maltose and/or enzymatically modified starch. PCT Int. Appl. (2001), 99 pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Part of the ABC transporter complex MalEFGK involved in maltose/maltodextrin import. Responsible for energy coupling to the transport system
- Gene Name:
- malK
- Locus Tag:
- PA2341
- Molecular weight:
- 40.2 kDa
Reactions
ATP + H(2)O + maltose(Out) = ADP + phosphate + maltose(In). |
Transporters
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Part of the ABC transporter complex MalEFGK involved in maltose/maltodextrin import. Responsible for energy coupling to the transport system
- Gene Name:
- malK
- Locus Tag:
- PA2341
- Molecular weight:
- 40.2 kDa
Reactions
ATP + H(2)O + maltose(Out) = ADP + phosphate + maltose(In). |