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Meso-2,6-Diaminoheptanedioate (PAMDB002055)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 1/22/2018 12:54:54 PM | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolite ID | PAMDB002055 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Meso-2,6-Diaminoheptanedioate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description: | Meso-2,6-diaminoheptanedioate is a member of the chemical class known as Alpha Amino Acids and Derivatives. These are amino acids in which the amino group is attached to the carbon atom immediately adjacent to the carboxylate group (alpha carbon). This particular compound is at a branch point in lysine biosynthesis where it is either the penultimate step in lysine biosynthesis in Pseudomonas aeruginosa (via diaminopimelate decarboxylase, LysA) or it can be directed towards the synthesis of peptidoglycan (via murE). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C7H14N2O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight: | 190.1971 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight: | 190.095356946 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | GMKMEZVLHJARHF-SYDPRGILSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C7H14N2O4/c8-4(6(10)11)2-1-3-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t4-,5+ | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 922-54-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (2R,6S)-2,6-diaminoheptanedioic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | diaminopimelic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | [H][C@](N)(CCC[C@@]([H])(N)C(O)=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Taxonomy Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as d-alpha-amino acids. These are alpha amino acids which have the D-configuration of the alpha-carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | D-alpha-amino acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Meso-2,6-Diaminoheptanedioate <> L-Lysine + Carbon dioxide Diaminopimelic acid <> Meso-2,6-Diaminoheptanedioate Adenosine triphosphate + UDP-N-Acetylmuramoyl-L-alanyl-D-glutamate + Meso-2,6-Diaminoheptanedioate <> ADP + Phosphate + UDP-N-Acetylmuramoyl-L-alanyl-D-glutamyl-meso-2,6-diaminoheptanedioate Meso-2,6-Diaminoheptanedioate + Hydrogen ion > L-Lysine + Carbon dioxide + L-Lysine UDP-N-acetylmuramoyl-L-alanyl-D-glutamate + Meso-2,6-Diaminoheptanedioate + Adenosine triphosphate + UDP-N-Acetylmuramoyl-L-alanyl-D-glutamate > Adenosine diphosphate + Phosphate + Hydrogen ion + UDP-N-Acetylmuramoyl-L-alanyl-D-gamma-glutamyl-meso-2,6-diaminopimelate + ADP | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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