Shikimate 3-phosphate (PAMDB001039)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 1/22/2018 12:54:54 PM | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolite ID | PAMDB001039 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Shikimate 3-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description: | Shikimate 3-phosphate is a member of the chemical class known as Organophosphate Esters. These are organic compounds containing phosphoric acid ester functional group. Shikimate 3-phosphate is involved in the shikimate pathway. The shikimate pathway enzyme 5-enolpyruvyl shikimate-3-phosphate synthase (EPSP synthase) has received attention in the past because it is the target of the broad-spectrum herbicide glyphosate. (PMID 16225867) The enzyme 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase (EPSPS) catalyzes the penultimate step of the shikimate pathway and is the target of the broad-spectrum herbicide glyphosate. (PMID 15736934) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C7H8O8P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight: | 251.108 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight: | 250.997324955 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | QYOJSKGCWNAKGW-PBXRRBTRSA-K | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C7H11O8P/c8-4-1-3(7(10)11)2-5(6(4)9)15-16(12,13)14/h2,4-6,8-9H,1H2,(H,10,11)(H2,12,13,14)/p-3/t4-,5-,6+/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (3R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-3-(phosphonooxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | 3-phosphoshikimic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | [H][C@@]1(O)CC(=C[C@@]([H])(OP([O-])([O-])=O)[C@@]1([H])O)C([O-])=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Taxonomy Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as monoalkyl phosphates. These are organic compounds containing a phosphate group that is linked to exactly one alkyl chain. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organophosphorus compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organic phosphoric acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Phosphate esters | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Monoalkyl phosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Adenosine triphosphate + Shikimic acid <> ADP + Hydrogen ion + Shikimate 3-phosphate Adenosine triphosphate + Shikimic acid <> ADP + Shikimate 3-phosphate Shikimate 3-phosphate + Phosphoenolpyruvic acid <> 5-O-(1-Carboxyvinyl)-3-phosphoshikimate + Phosphate Phosphoenolpyruvic acid + Shikimate 3-phosphate > Inorganic phosphate + 5-O-(1-Carboxyvinyl)-3-phosphoshikimate Shikimic acid + Adenosine triphosphate > Adenosine diphosphate + Hydrogen ion + shikimate 3-phosphate + ADP + Shikimate 3-phosphate shikimate 3-phosphate + Phosphoenolpyruvic acid + Shikimate 3-phosphate > Phosphate + 5-enolpyruvyl-shikimate 3-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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