4-(Cytidine 5'-diphospho)-2-C-methyl-D-erythritol (PAMDB000931)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 1/22/2018 12:54:54 PM | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolite ID | PAMDB000931 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | 4-(Cytidine 5'-diphospho)-2-C-methyl-D-erythritol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description: | 4-(cytidine 5'-diphospho)-2-c-methyl-D-erythritol is a member of the chemical class known as Pyrimidine Ribonucleoside Diphosphates. These are pyrimidine ribobucleotides with diphosphate group linked to the ribose moiety. CDP-ME is an intermediate in the mevalonate-independent pathway for isoprenoid biosynthesis in a number of prokaryotic organisms, algae, the plant plastids and the malaria parasite. (PMID 11427897) In the MEP pathway, 4-diphosphocytidyl-2-C-methyl-D-erythritol is formed from 2-C-methyl-D-erythritol 4-phosphate (MEP) and CTP in a reaction catalyzed by a 4-diphosphocytidyl-2-C-methyl-D-erythritol synthase (IspD). (PMID 17921290) Diphosphocytidyl-methylerythritol (DPCME) synthetase is involved in the mevalonate-independent pathway of isoprenoid biosynthesis, where it catalyses the formation of 4-diphosphocytidyl-2-C-methyl-D-erythritol from 2-C-methyl-D-erythritol 4-phosphate and CTP. (PMID 11468415) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C14H23N3O14P2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight: | 519.294 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight: | 519.066623588 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | YFAUKWZNPVBCFF-XHIBXCGHSA-L | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C14H25N3O14P2/c1-14(23,6-18)8(19)5-29-33(26,27)31-32(24,25)28-4-7-10(20)11(21)12(30-7)17-3-2-9(15)16-13(17)22/h2-3,7-8,10-12,18-21,23H,4-6H2,1H3,(H,24,25)(H,26,27)(H2,15,16,22)/p-2/t7-,8-,10-,11-,12-,14+/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | [({[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(2-hydroxy-4-imino-1,4-dihydropyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy][(2R,3S)-2,3,4-trihydroxy-3-methylbutoxy]phosphinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | 4-cdp-2-C-methyl-D-erythritol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | [H][C@@](O)(COP(O)(=O)OP([O-])(=O)OC[C@@]1([H])O[C@@]([H])(N2C=CC(=N)N=C2[O-])[C@]([H])(O)[C@]1([H])O)[C@@](C)(O)CO | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Taxonomy Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as pyrimidine ribonucleoside diphosphates. These are pyrimidine ribobucleotides with diphosphate group linked to the ribose moiety. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Pyrimidine nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Pyrimidine ribonucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Pyrimidine ribonucleoside diphosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | 2-C-Methyl-D-erythritol-4-phosphate + Cytidine triphosphate <> 4-(Cytidine 5'-diphospho)-2-C-methyl-D-erythritol + Pyrophosphate 4-(Cytidine 5'-diphospho)-2-C-methyl-D-erythritol + Adenosine triphosphate <> 2-Phospho-4-(cytidine 5'-diphospho)-2-C-methyl-D-erythritol + ADP 4-(Cytidine 5'-diphospho)-2-C-methyl-D-erythritol + Adenosine triphosphate > Hydrogen ion + 2-Phospho-4-(cytidine 5'-diphospho)-2-C-methyl-D-erythritol + ADP Hydrogen ion + 2-C-Methyl-D-erythritol-4-phosphate + Cytidine triphosphate > 4-(Cytidine 5'-diphospho)-2-C-methyl-D-erythritol + Pyrophosphate 2-C-methyl-D-erythritol 4-phosphate + Cytidine triphosphate + Hydrogen ion > Pyrophosphate + 4-(cytidine 5'-diphospho)-2-C-methyl-D-erythritol + 4-(Cytidine 5'-diphospho)-2-C-methyl-D-erythritol 4-(cytidine 5'-diphospho)-2-C-methyl-D-erythritol + Adenosine triphosphate + 4-(Cytidine 5'-diphospho)-2-C-methyl-D-erythritol > Adenosine diphosphate + Hydrogen ion + 2-phospho-4-(cytidine 5'-diphospho)-2-C-methyl-D-erythritol + ADP + 2-Phospho-4-(cytidine 5'-diphospho)-2-C-methyl-D-erythritol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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