(S)-2-Acetolactate (PAMDB000697)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 1/22/2018 11:54:54 AM | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolite ID | PAMDB000697 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | (S)-2-Acetolactate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description: | (S)-2-Acetolactate is an intermediate in the biosynthesis of valine, leucine and isoleucine (KEGG ID C06010 ). It is the sixth to last step in the synthesis of protein and is converted from 2-hydroxy-3-methyl-2-oxobutanoate via the enzyme acetolactate synthase [EC:2.2.1.6]. It is then converted to 3-hydroxy-3-methyl-2-oxobutanoate via the enzyme ketol-acid reductoisomerase [EC:1.1.1.86]. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C5H8O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight: | 132.1146 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight: | 132.042258744 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | NMDWGEGFJUBKLB-YFKPBYRVSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C5H8O4/c1-3(6)5(2,9)4(7)8/h9H,1-2H3,(H,7,8)/t5-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (2S)-2-hydroxy-2-methyl-3-oxobutanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | acetolactic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | CC(=O)[C@](C)(O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Taxonomy Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as hydroxy fatty acids. These are fatty acids in which the chain bears a hydroxyl group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Fatty acids and conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Hydroxy fatty acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Hydrogen ion + 2 Pyruvic acid > (S)-2-Acetolactate + Carbon dioxide (R)-2,3-Dihydroxy-isovalerate + NADP <> (S)-2-Acetolactate + Hydrogen ion + NADPH (S)-2-Acetolactate + Carbon dioxide <>2 Pyruvic acid (S)-2-Acetolactate <> 3-Hydroxy-3-methyl-2-oxobutanoic acid (R)-2,3-Dihydroxy-isovalerate + NADP > (S)-2-Acetolactate + NADPH (S)-2-Acetolactate + Hydrogen ion + NADPH + NADPH > NADP + (R)-2,3-Dihydroxy-isovalerate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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