UDP-N-Acetyl-3-(1-carboxyvinyl)-D-glucosamine (PAMDB000647)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 1/22/2018 12:54:54 PM | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolite ID | PAMDB000647 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | UDP-N-Acetyl-3-(1-carboxyvinyl)-D-glucosamine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description: | UDP-n-acetyl-3-(1-carboxyvinyl)-D-glucosamine is a member of the chemical class known as Pyrimidine Nucleotide Sugars. These are pyrimidine nucleotides bound to a saccharide derivative through the terminal phosphate group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C20H29N3O19P2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight: | 677.4005 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight: | 677.087048785 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | BEGZZYPUNCJHKP-DBYWSUQTSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C20H29N3O19P2/c1-7(18(30)31)38-16-12(21-8(2)25)19(40-9(5-24)14(16)28)41-44(35,36)42-43(33,34)37-6-10-13(27)15(29)17(39-10)23-4-3-11(26)22-20(23)32/h3-4,9-10,12-17,19,24,27-29H,1,5-6H2,2H3,(H,21,25)(H,30,31)(H,33,34)(H,35,36)(H,22,26,32)/t9-,10-,12-,13-,14-,15-,16-,17-,19-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 70222-94-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 2-{[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-({[({[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy](hydroxy)phosphoryl}oxy)-5-hydroxy-3-[(1-hydroxyethylidene)amino]-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy}prop-2-enoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | 2-{[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[({[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(4-hydroxy-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy(hydroxy)phosphoryl}oxy(hydroxy)phosphoryl)oxy]-5-hydroxy-3-[(1-hydroxyethylidene)amino]-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy}prop-2-enoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | [H][C@]1(COP(O)(=O)OP(O)(=O)O[C@@]2([H])O[C@]([H])(CO)[C@@]([H])(O)[C@]([H])(OC(=C)C(O)=O)[C@@]2([H])N=C(C)O)O[C@@]([H])(N2C=CC(O)=NC2=O)[C@]([H])(O)[C@]1([H])O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Taxonomy Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as pyrimidine nucleotide sugars. These are pyrimidine nucleotides bound to a saccharide derivative through the terminal phosphate group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Pyrimidine nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Pyrimidine nucleotide sugars | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Pyrimidine nucleotide sugars | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Phosphoenolpyruvic acid + Uridine diphosphate-N-acetylglucosamine <> Phosphate + UDP-N-Acetyl-3-(1-carboxyvinyl)-D-glucosamine Hydrogen ion + NADPH + UDP-N-Acetyl-3-(1-carboxyvinyl)-D-glucosamine <> NADP + UDP-N-Acetylmuraminate UDP-N-Acetylmuraminate + NAD <> UDP-N-Acetyl-3-(1-carboxyvinyl)-D-glucosamine + NADH + Hydrogen ion Phosphoenolpyruvic acid + Uridine diphosphate-N-acetylglucosamine > Inorganic phosphate + UDP-N-Acetyl-3-(1-carboxyvinyl)-D-glucosamine UDP-N-Acetylmuraminate + NADP > UDP-N-Acetyl-3-(1-carboxyvinyl)-D-glucosamine + NADPH | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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