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2,5-Diketo-D-gluconate (PAMDB000592)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 1/22/2018 12:54:54 PM | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolite ID | PAMDB000592 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | 2,5-Diketo-D-gluconate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description: | 2,5-Diketo-D-gluconate is an intermediate in the synthesis of ascorbic acid. It is a substrate for the enzyme 2,5-diketo-D-gluconic acid reductase B. This enzyme catalyzes the reduction of 2,5-diketo-D-gluconic acid (25DKG) to 2-keto-L-gulonic acid (2KLG) with the following reaction: 2-dehydro-D-gluconate + NADP+ = 2,5-didehydro-D-gluconate + NADPH. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C6H7O7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight: | 191.1156 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight: | 191.019177578 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | RXMWXENJQAINCC-DMTCNVIQSA-M | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C6H8O7/c7-1-2(8)3(9)4(10)5(11)6(12)13/h3-4,7,9-10H,1H2,(H,12,13)/p-1/t3-,4+/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 53736-12-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (3S,4S)-3,4,6-trihydroxy-2,5-dioxohexanoate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | 2,5-diketo-D-gluconate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | [H][C@@](O)(C(=O)CO)[C@]([H])(O)C(=O)C([O-])=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Taxonomy Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as hydroxy fatty acids. These are fatty acids in which the chain bears a hydroxyl group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Fatty acids and conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Hydroxy fatty acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | 2,5-Diketo-D-gluconate + Hydrogen ion + NADPH >2 -Dehydro-L-gulonate + NADP 2,5-Diketo-D-gluconate + Hydrogen ion + NADH > 5-Keto-D-gluconate + NAD 2,5-Diketo-D-gluconate + Hydrogen ion + NADPH > 5-Keto-D-gluconate + NADP Hydrogen ion + NADPH + 2,5-Diketo-D-gluconate <> 2-Dehydro-D-gluconate + NADP 2,5-Diketo-D-gluconate + NAD(P)H + Hydrogen ion > 2-keto-L-gulonate + NAD(P)<sup>+</sup> NADP <> 2,5-Diketo-D-gluconate + NADPH + Hydrogen ion | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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