Thiamine monophosphate (PAMDB000462)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 1/22/2018 12:54:54 PM | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolite ID | PAMDB000462 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Thiamine monophosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description: | Thiamine dihydrogen phosphate ester. The monophosphate ester of thiamine. Synonyms: monophosphothiamine; vitamin B1 monophosphate. -- Pubchem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C12H17N4O4PS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight: | 344.327 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight: | 344.070812254 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | HZSAJDVWZRBGIF-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C12H17N4O4PS/c1-8-11(3-4-20-21(17,18)19)22-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13/h5,7H,3-4,6H2,1-2H3,(H3-,13,14,15,17,18,19) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 495-23-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 3-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-4-methyl-5-[2-(phosphonooxy)ethyl]-1,3-thiazol-3-ium | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | thiamin monophosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | CC1=C(CCO[P@](O)([O-])=O)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Taxonomy Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as thiamine phosphates. These are thiamine derivatives in which the hydroxyl group of the ethanol moiety is substituted by a phosphate group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Diazines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Pyrimidines and pyrimidine derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Thiamine phosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Adenosine triphosphate + Thiamine monophosphate <> ADP + Thiamine pyrophosphate Adenosine triphosphate + Thiamine <> ADP + Hydrogen ion + Thiamine monophosphate Water + Thiamine pyrophosphate > Hydrogen ion + Phosphate + Thiamine monophosphate 2-Methyl-4-amino-5-hydroxymethylpyrimidine diphosphate + 4-Methyl-5-(2-phosphoethyl)-thiazole + Hydrogen ion <> Pyrophosphate + Thiamine monophosphate Adenosine triphosphate + Thiamine <> ADP + Thiamine monophosphate 2-Methyl-4-amino-5-hydroxymethylpyrimidine diphosphate + 4-Methyl-5-(2-phosphoethyl)-thiazole <> Pyrophosphate + Thiamine monophosphate 2-[(2<i>R</i>,5<i>Z</i>)-(2-carboxy-4-methylthiazol-5(2<i>H</i>)-ylidene]ethyl phosphate + 2-Methyl-4-amino-5-hydroxymethylpyrimidine diphosphate + Hydrogen ion > Thiamine monophosphate + Carbon dioxide + Pyrophosphate 4-amino-2-methyl-5-diphosphomethylpyrimidine + 2-((2R,5Z)-2-Carboxy-4-methylthiazol-5(2H)-ylidene)ethyl phosphate + 2 Hydrogen ion + 2-Methyl-4-amino-5-hydroxymethylpyrimidine diphosphate > Thiamine monophosphate + Carbon dioxide + diphosphate + Thiamine monophosphate + Pyrophosphate Thiamine monophosphate + Adenosine triphosphate + Thiamine monophosphate > Thiamine pyrophosphate + Adenosine diphosphate + ADP | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Leder, Irwin G. Enzymic synthesis of thiamine monophosphate. Journal of Biological Chemistry (1961), 236 3066-71. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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