L-Glutamic-gamma-semialdehyde (PAMDB000331)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 1/22/2018 12:54:54 PM | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolite ID | PAMDB000331 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | L-Glutamic-gamma-semialdehyde | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description: | Glutamic gamma-semialdehyde is the metabolic precursor for proline biosynthesis. The conversion from L-Glutamate, an ATP- and NADPH-dependent reaction, is catalyzed by the enzyme Delta-1-pyrroline-5-carboxylate synthetase (P5CS) (OMIM 138250). L-Glutamic-gamma-semialdehyde can also be converted to or be formed from the amino acids L-ornithine (EC 2.6.1.13) and L-proline (EC 1.5.99.8 and EC 1.5.1.2). It is also one of the few metabolites that can be a precursor to other metabolites of both the urea cycle and the citric acid cycle (BioCyc) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C5H9NO3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight: | 131.1299 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight: | 131.058243159 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | KABXUUFDPUOJMW-BYPYZUCNSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C5H9NO3/c6-4(5(8)9)2-1-3-7/h3-4H,1-2,6H2,(H,8,9)/t4-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 496-92-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (2S)-2-amino-5-oxopentanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | 4-carboxy-4-aminobutanal | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | N[C@@H](CCC=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Taxonomy Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as l-alpha-amino acids. These are alpha amino acids which have the L-configuration of the alpha-carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | L-alpha-amino acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | L-Glutamic acid 5-phosphate + Hydrogen ion + NADPH > L-Glutamic-gamma-semialdehyde + NADP + Phosphate N-Acetyl-L-glutamate 5-semialdehyde + Water > Acetic acid + L-Glutamic-gamma-semialdehyde L-Glutamic-gamma-semialdehyde > L-D-1-Pyrroline-5-carboxylic acid + Hydrogen ion + Water L-Glutamic-gamma-semialdehyde + NAD + Water <> L-Glutamate + NADH + Hydrogen ion L-Glutamic-gamma-semialdehyde + Phosphate + NADP <> L-Glutamyl 5-phosphate + NADPH + Hydrogen ion + L-Glutamic acid 5-phosphate Hydrogen ion + L-Glutamate + Adenosine triphosphate + NADPH > ADP + L-Glutamic-gamma-semialdehyde + NADP + Phosphate L-Glutamic-gamma-semialdehyde + Inorganic phosphate + NADP > L-Glutamic acid 5-phosphate + NADPH L-Glutamic acid 5-phosphate + Hydrogen ion + NADPH + NADPH > L-Glutamic-gamma-semialdehyde + NADP + Phosphate L-Glutamic-gamma-semialdehyde + NAD + Water >2 Hydrogen ion + NADH + L-Glutamic acid + L-Glutamate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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