Adenosine phosphosulfate (PAMDB000222)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 1/22/2018 12:54:54 PM | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolite ID | PAMDB000222 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Adenosine phosphosulfate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description: | Adenosine phosphosulfate (also known as APS) is the initial compound formed by the action of ATP sulfurylase (or PAPS synthetase) on sulfate ions after sulfate uptake. PAPS synthetase 1 is a bifunctional enzyme with both ATP sulfurylase and APS kinase activity, which mediates two steps in the sulfate activation pathway. The first step is the transfer of a sulfate group to ATP to yield adenosine 5'-phosphosulfate (APS), and the second step is the transfer of a phosphate group from ATP to APS yielding 3'-phosphoadenylylsulfate (PAPS). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C10H14N5O10PS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight: | 427.284 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight: | 427.019898895 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | IRLPACMLTUPBCL-KQYNXXCUSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C10H14N5O10PS/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(24-10)1-23-26(18,19)25-27(20,21)22/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H,18,19)(H2,11,12,13)(H,20,21,22)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 485-84-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | [({[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy]sulfonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | adenosine phosphosulfate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | NC1=NC=NC2=C1N=CN2[C@@H]1O[C@H](COP(O)(=O)OS(O)(=O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Taxonomy Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as purine ribonucleoside monophosphates. These are nucleotides consisting of a purine base linked to a ribose to which one monophosphate group is attached. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Purine nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Purine ribonucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Purine ribonucleoside monophosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Adenosine triphosphate + Guanosine triphosphate + Water + Sulfate > Adenosine phosphosulfate + Guanosine diphosphate + Phosphate + Pyrophosphate Adenosine phosphosulfate + Adenosine triphosphate <> ADP + Hydrogen ion + Phosphoadenosine phosphosulfate Phosphoadenosine phosphosulfate + Water <> Adenosine phosphosulfate + Phosphate Adenosine triphosphate + Adenosine phosphosulfate <> ADP + Phosphoadenosine phosphosulfate Adenosine triphosphate + Sulfate <> Pyrophosphate + Adenosine phosphosulfate Hydrogen ion + Sulfate + Adenosine triphosphate > Adenosine phosphosulfate + Pyrophosphate Adenosine phosphosulfate + Adenosine triphosphate > Phosphoadenosine phosphosulfate + Adenosine diphosphate + Hydrogen ion + ADP Adenosine triphosphate + Hydrogen ion + Sulfate + Sulfate > Adenosine phosphosulfate + Pyrophosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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