Phosphoribosyl pyrophosphate (PAMDB000115)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 1/22/2018 12:54:54 PM | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolite ID | PAMDB000115 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Phosphoribosyl pyrophosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description: | Phosphoribosyl pyrophosphate (PRPP) is a pentosephosphate. The key substance in the biosynthesis of histidine, tryptophan, and purine and pyrimidine nucleotides. It is formed from ribose 5-phosphate by the enzyme ribose-phosphate diphosphokinase. It plays a role in transferring phosphate groups in several reactions. (Wikipedia) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C5H13O14P3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight: | 390.0696 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight: | 389.95181466 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | PQGCEDQWHSBAJP-TXICZTDVSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C5H13O14P3/c6-3-2(1-16-20(8,9)10)17-5(4(3)7)18-22(14,15)19-21(11,12)13/h2-7H,1H2,(H,14,15)(H2,8,9,10)(H2,11,12,13)/t2-,3-,4-,5-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 7540-64-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | [({[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(phosphonooxy)methyl]oxolan-2-yl]oxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy]phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | phosphoribosylpyrophosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | O[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](O[P@](O)(=O)OP(O)(O)=O)O[C@@H]1COP(O)(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Taxonomy Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as monosaccharide phosphates. These are monosaccharides comprising a phosphated group linked to the carbohydrate unit. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Monosaccharides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Monosaccharide phosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Guanine + Phosphoribosyl pyrophosphate > Guanosine monophosphate + Pyrophosphate Hypoxanthine + Phosphoribosyl pyrophosphate <> Inosinic acid + Pyrophosphate 2 Hydrogen ion + Phosphoribosyl pyrophosphate + Quinolinic acid <> Carbon dioxide + Nicotinamide ribotide + Pyrophosphate Phosphoribosyl pyrophosphate + Xanthine <> Pyrophosphate + Xanthylic acid Adenine + Phosphoribosyl pyrophosphate <> Adenosine monophosphate + Pyrophosphate Adenosine triphosphate + Water + Nicotinic acid + Phosphoribosyl pyrophosphate > ADP + Nicotinamide ribotide + Phosphate + Pyrophosphate Adenosine triphosphate + Phosphoribosyl pyrophosphate <> Pyrophosphate + Phosphoribosyl-ATP Phosphoribosyl pyrophosphate + Uracil <> Pyrophosphate + Uridine 5'-monophosphate Orotidylic acid + Pyrophosphate <> Orotic acid + Phosphoribosyl pyrophosphate Adenosine triphosphate + Ribose 1,5-bisphosphate <> ADP + Phosphoribosyl pyrophosphate Adenosine triphosphate + D-Ribose-5-phosphate <> Adenosine monophosphate + Phosphoribosyl pyrophosphate Nicotinamide ribotide + Pyrophosphate + Carbon dioxide <> Quinolinic acid + Phosphoribosyl pyrophosphate AICAR + Pyrophosphate <> 5-Amino-4-imidazolecarboxyamide + Phosphoribosyl pyrophosphate More...6-Mercaptopurine + Phosphoribosyl pyrophosphate <> 6-Thioinosine-5'-monophosphate + Pyrophosphate 6-Methylmercaptopurine + Phosphoribosyl pyrophosphate <> 6-Methylthiopurine 5'-monophosphate ribonucleotide + Pyrophosphate Thioguanine + Phosphoribosyl pyrophosphate <> 6-Thioguanosine monophosphate + Pyrophosphate Nicotinamide ribotide + Pyrophosphate < Hydrogen ion + Nicotinic acid + Phosphoribosyl pyrophosphate 5-Phosphoribosylamine + Pyrophosphate + L-Glutamate < Phosphoribosyl pyrophosphate + L-Glutamine + Water Adenosine triphosphate + D-Ribose-5-phosphate <> Hydrogen ion + Phosphoribosyl pyrophosphate + Adenosine monophosphate N-(5-Phospho-D-ribosyl)anthranilate + Pyrophosphate < 2-Aminobenzoic acid + Phosphoribosyl pyrophosphate Nicotinamide ribotide + Pyrophosphate > Nicotinic acid + Phosphoribosyl pyrophosphate Phosphoribosyl pyrophosphate + Hydrogen ion > Pyrophosphate + Phosphoribosyl-ATP + Phosphoribosyl-ATP 2-Aminobenzoic acid + Phosphoribosyl pyrophosphate > Pyrophosphate + N-(5-phosphoribosyl)-anthranilate + N-(5-phosphoribosyl)-anthranilate Quinolinic acid + Hydrogen ion + Phosphoribosyl pyrophosphate > Carbon dioxide + Pyrophosphate + nicotinate beta-D-ribonucleotide + Nicotinamide ribotide Nicotinic acid + Water + Adenosine triphosphate + Phosphoribosyl pyrophosphate > Phosphate + Adenosine diphosphate + Pyrophosphate + nicotinate beta-D-ribonucleotide + ADP + Nicotinamide ribotide Ribose 1,5-bisphosphate + Adenosine triphosphate + Ribose 1,5-bisphosphate > Adenosine diphosphate + Phosphoribosyl pyrophosphate + ADP Phosphoribosyl pyrophosphate + Water + L-Glutamine > 5-Phosphoribosylamine + L-Glutamic acid + Pyrophosphate + 5-Phosphoribosylamine + L-Glutamate Orotic acid + Phosphoribosyl pyrophosphate > Pyrophosphate + Orotidylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways: |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Gross, Akiva; Abril, Obsidiana; Lewis, Jerome M.; Geresh, Shimona; Whitesides, George M. Practical synthesis of 5-phospho-D-ribosyl a-1-pyrophosphate (PRPP): enzymatic routes from ribose 5-phosphate or ribose. Journal of the American Chemical Society ( | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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