Phenylpyruvic acid (PAMDB000084)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 1/22/2018 12:54:54 PM | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolite ID | PAMDB000084 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Phenylpyruvic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description: | Phenylpyruvic acid is a keto-acid that is an intermediate or catabolic byproduct of phenylalanine metabolism. It has a slight honey-like odor. Phenylalanine is converted to phenylpyruvic acid. In particular, excessive phenylalanine can be metabolized into phenylketones through, a transaminase pathway route involving glutamate. Metabolites of this transamination reaction include phenylacetate, phenylpyruvate and phenethylamine. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C9H8O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight: | 164.158 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight: | 164.047344122 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | BTNMPGBKDVTSJY-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C9H8O3/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,11,12) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 156-06-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 2-oxo-3-phenylpropanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | phenylpyruvic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | OC(=O)C(=O)CC1=CC=CC=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Taxonomy Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as phenylpyruvic acid derivatives. These are compounds containing a phenylpyruvic acid moiety, which consists of a phenyl group substituted at the second position by an pyruvic acid. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Benzenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Benzene and substituted derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Phenylpyruvic acid derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Phenylpyruvic acid derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | 154 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | alpha-Ketoglutarate + L-Phenylalanine <> L-Glutamate + Phenylpyruvic acid Prephenate <> Phenylpyruvic acid + Water + Carbon dioxide D-Phenylalanine + Water + Acceptor <> Phenylpyruvic acid + Ammonia + Reduced acceptor Phenylpyruvic acid + L-Glutamate <> L-Phenylalanine + Oxoglutaric acid Hydrogen ion + Prephenate > Phenylpyruvic acid + Water + Carbon dioxide Phenylpyruvic acid + Ammonia + cytochrome c nitrite reductase <> D-Phenylalanine + Water + cytochrome c nitrite reductase Phenylpyruvic acid + L-Glutamic acid + L-Glutamate > Oxoglutaric acid + L-Phenylalanine + L-Phenylalanine L-Phenylalanine + Oxygen + L-Phenylalanine <> Oxoglutaric acid + Phenylpyruvic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Li, Hongbin; Luo, Yuzhong. Preparation of phenyl-pyruvic acid by dicarbonylation of benzyl halide. Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu (1996), 5 pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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