Glycerylphosphorylethanolamine (PAMDB000042)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 1/22/2018 12:54:54 PM | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolite ID | PAMDB000042 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | Glycerylphosphorylethanolamine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description: | Glycerylphosphorylethanolamine is membrane breakdown product resulting from the cleavage of the lipid group from glycerophosphoethanlomine fatty acids (i.e. phosphatidylethanolamine). Phosphatidylethanolamine is one of the major lipid constituents of Pseudomonas aeruginosa. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C5H14NO6P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight: | 215.1415 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight: | 215.055873697 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | FRMZOWIQVCBEAC-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C5H14NO6P/c7-2-1-6(13(10,11)12)3-5(9)4-8/h5,7-9H,1-4H2,(H2,10,11,12) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 1190-00-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | [(2,3-dihydroxypropyl)(2-hydroxyethyl)amino]phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | GPEA | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | OCCN(CC(O)CO)P(O)(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Taxonomy Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as organic phosphoric acids and derivatives. These are organic compounds containing phosphoric acid or a derivative therof. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organophosphorus compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organic phosphoric acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Organic phosphoric acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | Adenosine triphosphate + Water + Glycerylphosphorylethanolamine > ADP + Glycerylphosphorylethanolamine + Hydrogen ion + Phosphate Adenosine triphosphate + Water + Glycerylphosphorylethanolamine > ADP + Glycerylphosphorylethanolamine + Hydrogen ion + Phosphate 1-Acyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (N-C12:0) + Water > Dodecanoate (N-C12:0) + Glycerylphosphorylethanolamine + Hydrogen ion 1-Acyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (N-C14:0) + Water > Glycerylphosphorylethanolamine + Hydrogen ion + tetradecanoate (n-C14:0) 1-Acyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (N-C14:1) + Water > Glycerylphosphorylethanolamine + Hydrogen ion + Tetradecenoate (N-C14:1) 1-Acyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (N-C16:0) + Water > Glycerylphosphorylethanolamine + Hydrogen ion + Palmitic acid 1-Acyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (N-C18:0) + Water > Glycerylphosphorylethanolamine + Hydrogen ion + Octadecanoate (N-C18:0) 1-Acyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (N-C18:1) + Water > Glycerylphosphorylethanolamine + Hydrogen ion + Octadecenoate (N-C18:1) Glycerylphosphorylethanolamine + Water > Ethanolamine + Glycerol 3-phosphate + Hydrogen ion 2-Acyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (N-C12:0) + Water > Dodecanoate (N-C12:0) + Glycerylphosphorylethanolamine + Hydrogen ion 2-Acyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (N-C14:0) + Water > Glycerylphosphorylethanolamine + Hydrogen ion + tetradecanoate (n-C14:0) 2-Acyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (N-C14:1) + Water > Glycerylphosphorylethanolamine + Hydrogen ion + Tetradecenoate (N-C14:1) 2-Acyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (N-C14:1) + PG(14:1(7Z)/14:1(7Z)) > Acyl phosphatidylglycerol (N-C14:1) + Glycerylphosphorylethanolamine 2-Acyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (N-C16:0) + Water > Glycerylphosphorylethanolamine + Hydrogen ion + Palmitic acid 2-Acyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (N-C16:1) + PG(16:1(9Z)/16:1(9Z)) > Acyl phosphatidylglycerol (N-C16:1) + Glycerylphosphorylethanolamine 2-Acyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (N-C18:0) + Water > Glycerylphosphorylethanolamine + Hydrogen ion + Octadecanoate (N-C18:0) 2-Acyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (N-C18:1) + Water > Glycerylphosphorylethanolamine + Hydrogen ion + Octadecenoate (N-C18:1) 2-Acyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (N-C18:1) + PG(18:1(11Z)/18:1(11Z)) > Acyl phosphatidylglycerol (N-C18:1) + Glycerylphosphorylethanolamine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways: |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Tronconi, Giovanni. Process for the chromatographic isolation of 1-(a)-glycerylphosphorylcholine and of L-(a)-glycerylphosphorylethanolamine. PCT Int. Appl. (1990), 18 pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Lipid transport and metabolism
- Specific function:
- 2-lysophosphatidylcholine + H(2)O = glycerophosphocholine + a carboxylate
- Gene Name:
- pldB
- Locus Tag:
- PA5089
- Molecular weight:
- 83.4 kDa
Reactions
2-lysophosphatidylcholine + H(2)O = glycerophosphocholine + a carboxylate. |
- General function:
- Involved in glycerophosphodiester phosphodiesterase activity
- Specific function:
- Glycerophosphoryl diester phosphodiesterase hydrolyzes deacylated phospholipids to G3P and the corresponding alcohols
- Gene Name:
- glpQ
- Locus Tag:
- PA0347
- Molecular weight:
- 42 kDa
Reactions
A glycerophosphodiester + H(2)O = an alcohol + sn-glycerol 3-phosphate. |
- General function:
- Involved in hydrolase activity
- Specific function:
- Hydrolyzes only long chain acyl thioesters (C12-C18). Specificity similar to chymotrypsin
- Gene Name:
- tesA
- Locus Tag:
- PA2856
- Molecular weight:
- 21 kDa
Reactions
2-lysophosphatidylcholine + H(2)O = glycerophosphocholine + a carboxylate. |
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Part of the ABC transporter complex UgpABCE involved in sn-glycerol-3-phosphate import. Responsible for energy coupling to the transport system (Probable). Can also transport glycerophosphoryl diesters
- Gene Name:
- ugpC
- Locus Tag:
- PA3187
- Molecular weight:
- 42.2 kDa
Reactions
ATP + H(2)O + glycerol-3-phosphate(Out) = ADP + phosphate + glycerol-3-phosphate(In). |
Transporters
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Part of the ABC transporter complex UgpABCE involved in sn-glycerol-3-phosphate import. Responsible for energy coupling to the transport system (Probable). Can also transport glycerophosphoryl diesters
- Gene Name:
- ugpC
- Locus Tag:
- PA3187
- Molecular weight:
- 42.2 kDa
Reactions
ATP + H(2)O + glycerol-3-phosphate(Out) = ADP + phosphate + glycerol-3-phosphate(In). |