L-Cystathionine (PAMDB000038)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 1/22/2018 12:54:54 PM | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolite ID | PAMDB000038 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | L-Cystathionine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description: | Cystathionine is an intermediate in the synthesis of cysteine. It is generated from homocysteine and serine by cystathionine beta synthase. It is cleaved into cysteine and ketobutyrate by cystathionine gamma-lyase. (Wikipedia) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C7H14N2O4S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight: | 222.262 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight: | 222.067427636 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | ILRYLPWNYFXEMH-WHFBIAKZSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C7H14N2O4S/c8-4(6(10)11)1-2-14-3-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t4-,5-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 56-88-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | (2S)-2-amino-4-{[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]sulfanyl}butanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | L-cystathionine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | N[C@@H](CCSC[C@H](N)C(O)=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Taxonomy Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as s-alkyl-l-cysteines. These are cysteine derivatives that carry an alkyl chain attached to the sulfanyl group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | S-alkyl-L-cysteines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | 312 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | L-Cystathionine + Water > L-Homocysteine + Ammonium + Pyruvic acid L-Cysteine + O-Succinyl-L-homoserine <> L-Cystathionine + Hydrogen ion + Succinic acid L-Cystathionine + Water <> L-Homocysteine + Ammonia + Pyruvic acid O-Succinyl-L-homoserine + L-Cysteine <> L-Cystathionine + Succinic acid L-Cystathionine + Water > Hydrogen ion + Pyruvic acid + Ammonia + L-Homocysteine L-Cystathionine + Water + 2-Aminoacrylic acid + 2-Iminopropanoate <> L-Homocysteine + Pyruvic acid + Ammonia L-Cystathionine > Hydrogen ion + Homocysteine + 2-aminoprop-2-enoate + Homocysteine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Yamagata, Shuzo; Akamatsu, Tsuyoshi; Iwama, Tomonori. Immobilization of Saccharomyces cerevisiae cystathionine gamma-lyase and application of the product to cystathionine synthesis. Applied and Environmental Microbiology (2004), 70(6), 3766-3768. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for dipeptides; probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- dppB
- Locus Tag:
- PA4503
- Molecular weight:
- 37 kDa
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for dipeptides; probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- dppC
- Locus Tag:
- PA4504
- Molecular weight:
- 32.4 kDa
Transporters
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for dipeptides; probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- dppB
- Locus Tag:
- PA4503
- Molecular weight:
- 37 kDa
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for dipeptides; probably responsible for the translocation of the substrate across the membrane
- Gene Name:
- dppC
- Locus Tag:
- PA4504
- Molecular weight:
- 32.4 kDa